El otro lado de la colina es un juego con cartas (muchas cartas), pero no es un juego con motor de cartas. Los jugadores juegan cartas para muchas cosas, como usar generales en las batallas, tomar decisiones estratégicas o resolver eventos, pero las cartas que representan decisiones estratégicas no se obtienen al azar, sino que son los propios jugadores los que eligen con antelación las cartas que van a tener a su disposición cada año. En este sentido, los jugadores tienen control sobre las decisiones estratégicas, pero también tienen que apechugar con la selección que hicieron si la situación estratégica cambia durante el año.

Hay tres tipos de carta de Directiva:

• Directivas militares: permiten iniciar campañas militares ofensivas y son gestionadas por el Jefe del OKW.
• Directivas políticas: permiten proyectar el poder mediante la diplomacia o representan decisiones que afectan al Fanatismo, principalmente, y también son gestionadas por el Jefe del OKW.
• Directivas de producción: permiten mejorar la producción de la Alemania en guerra y desarrollar tecnologías que serán útiles en el campo de batalla y sobre todo en la Guerra estratégica. Son gestionadas por el Jefe de producción.

Al comienzo de cada año, el Jefe del OKW elegirá cinco cartas de Directiva militar y cuatro cartas de Directiva política. El Jefe de Producción, por su parte, elegirá cuatro cartas de Directiva de Producción. Las cartas se eligen de entre las opciones históricamente disponibles para el año en curso. Las 13 cartas elegidas son las únicas cartas que podrán jugarse durante este año, aunque por lo general no será posible jugarlas todas. Cada año se divide en cuatro turnos estacionales (invierno, primavera, verano y otoño) y cada turno consiste de una fase de Gestión y una fase de Operaciones. Las cartas de Directiva se juegan durante la fase de Gestión de cada turno. El Jefe del OKW juega las cartas de Directiva militar y Directiva política y el Jefe de producción juega las cartas de Directiva de producción.

La tabla de Producción indica los puntos de producción disponibles (entre 1 y 3) para jugar cartas de Directiva de cada tipo. A su vez, cada carta tiene un coste en puntos de producción (Coste DMI para las Directivas militares Coste DPO para la directivas políticas y Coste DPR para las directivas de Producción).

En cada fase estacional, el jugador responsable puede jugar una o varias cartas de un tipo de Directiva siempre que su coste no exceda los puntos de producción disponibles para ese tipo de Directiva. En la mayor parte de casos, la tabla de Producción sólo permitirá jugar una carta de cada tipo.

Por regla general, una carta de Directiva se descarta después de jugarla, tenga o no éxito. Sin embargo, las cartas con el símbolo “reciclable” vuelven a la mano cuando no se consiguen sus objetivos. Por otra parte, algunas cartas de Directiva se añaden a las cartas elegibles en años posteriores después de jugarlas, lo que permite aplicar sus efectos potencialmente una vez cada año.

Las cartas de Directiva militar indican cuántos ataques puede hacer la facción del Eje durante esta estación y en qué áreas pueden hacerse. El Eje no puede iniciar un ataque en un área que no aparezca recogida en la carta de Directiva militar activa. El número de peones en la carta indica el número de ataques y su color indica si se trata de combates terrestres o navales. A continuación se indican las áreas en las que pueden iniciarse los ataques.

Cada carta de Directiva Militar indica también los objetivos que deben alcanzarse sobre el mapa y las bonificaciones que se obtienen si esos objetivos se alcanzan durante la estación actual. Estos beneficios suelen otorgar ventajas al Eje, pero además otorgan Puntos de Prestigio a los jugadores que controlen a los Jefes de Grupo de Ejércitos en las áreas que se pueden activar mediante la carta de Directiva (GE), al Jefe del OKW (OKW) y al Jefe de Operaciones (OPS).

No hay que olvidar que la partida la gana el jugador con más Puntos de Prestigio al final de esta. Si no se consiguen los objetivos establecidos por la Directiva militar, todos los Jefes de Grupo de Ejércitos en las áreas que se pueden activar mediante la carta de Directiva pasarán a estar cuestionados y los jugadores que los controlen tendrán que hacer una tirada de Confianza en el siguiente segmento de mando para decidir si son destituidos o Hitler perdona su fracaso, aunque no lo olvide.

Habrá estaciones en las que no sea posible o no convenga iniciar ofensivas militares, ya sea por la estación (muchas cartas de Directiva militar no pueden jugarse en invierno) o porque Alemania no está ya en condiciones de desgastarse en ataques con escasas posibilidades de éxito. Sin embargo, si no se juega una carta de Directiva militar en verano, el valor de Fanatismo se reducirá en 1. El juego obliga así al Jefe del OKW a elegir entre plantear ofensivas a veces escasamente factibles cada verano o reducir el Fanatismo, que es el parámetro que más Puntos de Prestigio le otorga.

Las cartas de Directiva política permiten al jefe del OKW gestionar la política exterior y manipular el Fanatismo y el Descontento, que son los parámetros que le otorgan Puntos de Prestigio.

Un subtipo importante dentro de las cartas de Directiva política son las cartas de Diplomacia, que sirven para añadir países neutrales al Eje como satélites de Alemania.

Cuando juega una carta de Diplomacia, el Jefe del OKW tira 1 dado de seis caras y comprueba las condiciones para sumar o restar puntos al resultado. Si el resultado modificado es igual o superior número de activación, el país objetivo se activa como Satélite del Eje.

Muchas cartas de Directiva de producción permiten mejorar la economía y la industria militar de Alemania. En algunas ocasiones, pueden también afectar al Fanatismo, por lo que el Jefe del OKW puede intentar forzar que se jueguen vetando la decisión del Jefe de Producción. No obstante, cada veto hace aumentar el Descontento, así que el Jefe del OKW deberá sopesar las ventajas de la carta frente al aumento de Descontento antes de decidir si decidir si veta la elección del Jefe de producción o no.

Las cartas de Proyecto permiten desarrollar tecnologías que mejoran el desempeño de Alemania en la Guerra estratégica o en los campos de Batalla. Cuando se juega por primera vez una carta de Proyecto, el marcador correspondiente se coloca en la casilla que indica su número de desarrollo. Jugar una carta de Proyecto permite además tirar un dado de seis caras. Si el resultado es igual o superior a la dificultad del proyecto, el marcador avanza una casilla en el contador de Producción. Cuando el Proyecto llega a la casilla “Concluido”, la carta se descarta y se aplican sus efectos.

Una de las dificultades del juego es saber qué carta elegir entre las múltiples opciones estratégicas que se ofrecen en los planos militar, político y económico. Las pruebas del juego han mostrado que muchos jugadores que se acercan por primera vez que al juego se sienten abrumados por esta multitud de opciones. Para paliar esta sensación, el libro de juego incluye una guía con las cartas que representan las elecciones históricas en cada estación de la guerra. En el libro de juego también se recomienda que al menos en la primera partida los jugadores sigan esta tabla como orientación. Probablemente en la primera parte de la guerra representan una secuencia eficaz. A medida que se familiaricen con las mecánicas del juego, los jugadores podrán elegir opciones alternativas a las históricas para explorar desarrollos alternativos de la Segunda Guerra Mundial.